突破
在大获成功之后，外界在对她的演技给以肯定的同时，也对她的前途提出了疑问，虽然连续两届称后香港电影金像奖，但两部影片的角色在形象上都与她的外型相当接近，她的表演在一定程度可以看做是一种本色的表演，真正饰演外型悬殊很大的角色能否再有突破，不仅是外界所关注的事，就连袁咏仪自己也意识到这一点，她从此也广开戏路，尝试演出不同类型的角色来提高演技。
1996年，为求演技突破，袁咏仪放下自己的身价，在影片《虎度门》中甘愿做萧芳芳的陪衬出演配角，这部影片也因为二位影后的加盟而大获成功。不以角色轻重来演戏，这绝对是袁咏仪日趋成熟的表现，这对于一个当红明星来说尤其难能可贵。1997袁咏仪凭《虎度门》获16届香港金像奖最佳女配角提名。
领悟
事实上，真正令袁咏仪成长的一年是2000年。这一年，她的一位最为挚爱的亲人罹患重病。
“以前人家说什么，其实我都没有彻底改变过，但这次不一样，上天要拿走我生命里最重要的东西。”求医问药，烧香拜佛，那段日子，能做的她都做了，但她发现，原来一个人的力量是那么薄弱，不管发生什么事，地球还是会转，人还是要生活。
道理都明白，但她的痛楚无以阻挡，直到一位当时关系很平常的朋友走上来对她说：“不要难过，我们所有人好比是坐在一列火车上的乘客，其实你的亲人只是想中途找一站下去，去上另一列火车。”她的心里才略微好受一点。“从前不是我的，我也会争取，认为什么都理所当然，要求得不到满足绝对不行，直到那一刻才忽然发现，很多东西都没办法把握与勉强，人斗不过天。我曾气愤我只是选择不拍这样的电影，他们就那样对我，经过这场波折，我对工作再也没有太多怨言和不满，”两个月后，她的亲人幸运地康复了。她说，从此她感谢任何风波。
电视剧
袁咏仪很喜欢2004年8月到11月她主演的《孤恋花》，在这部由白先勇小说改编的讲述同性恋情的电视剧中，她饰演的女主角从年轻时为了爱情不择手段 —或者也可以解释为很伟大，到长大后终于懂得爱情之美就在于适当地放手，真爱一个人其实就是成全他—“每个女人都要走这么一段弯弯绕绕辛苦路吧，反正她的这种心路历程很像我。而且，”顿一顿，她的眼中闪出佻皮的光，“30年代上海沦陷后，她跑到台湾，从很红变作不红，成为一个时不予我的人，也很像我的。”
《孤恋花》挖出人心底深处的感动，官网留言板冲破50万人次，一篇又一篇剖析自我的深度文章，令人动容，有人说看了《孤恋花》感受到人是孤独的，也有人说这部戏让人不至于对人性失望。有趣的是，《孤》剧之前在华视、纬来播出后，网友对于袁咏仪、李心洁及庹宗华这段三角恋情，竟一面倒的支持袁咏仪，令编导大感意外。编剧陈世杰表示，当初刚看完剧本，很担心云芳那种一厢情愿的爱，却又压抑不住对五宝的控制，会使角色不讨喜，曹瑞原也有同感，还对袁咏仪做了一大堆心理建设，担心她无形中成了《孤》剧的反派，不被观众接受。没想到，观众眼中真正的反派是三郎。理由是，1男1女去争1个女的，对女性网友而言：“云芳姐是比较弱的一方，因为毕竟是云宝相识相恋在先，所以当三郎这个程咬金出现时，当然是千夫所指。”
《孤恋花》是当年台湾金钟奖的最大赢家，摘得了最佳戏剧男配角、最佳剪辑、最佳音效等多个奖项。虽然袁咏仪因为没有台湾工作证而无法报名金钟奖和金马奖，但是她依然凭此片入围亚洲电视节最佳戏剧节目女演员奖。
